본고는 조선후기 崇蘇熱에 의해 파생된 문화 현상 중의 하나인「東坡笠屐圖」의 제작에 주목하여 이 그림이 조선 문인들에게 환영받았던 이유를 탐색해보고자 하였다.「東坡笠屐圖」는 소동파가 바다 건너 海南島 儋州 유배시절에 있었던 일화를 빌어 어려움 속에서도 초연한 태도로 삶을 즐길 줄 알았던 동파의 모습을 회화로 표현한 것이다. 따라서 그가 黃州, 惠州, 儋州로 유배되었던 시기의 삶과 글에 초점을 맞추어 이 그림에 내재된 함의를 찾아보았다. 유배시기 동파가 보여준 삶의 태도는 고통에 직면하였을 때 물욕에 얽매이지 않고 자신에게 주어진 것에 自足할 줄 알았으며, 그 상황을 어떠한 好惡美醜의 분별없이 있는 그대로 받아들이며, 주어진 상황에서 최대한 삶을 즐길 줄 아는 것이었다. 「東坡笠屐圖」는 바로 이러한 동파의 삶의 태도를 상징한다. 이 때문에「東坡笠屐圖」는 특히 실의한 문인들에게 고통으로부터 해탈하는 길을 제시해주는 하나의 상징으로 자리매김하였다. 그리고 마침내는 삿갓과 나막신이 동파의 인품을 상징하는 하나의 아이콘이 되어 초상화 주인공의 인품을 은유하는 방식으로 쓰이게 되었다.