Synthesis of 1,1-Bis(n-butyl, t-butyl)-2,3,4,5-Tetraphenyl-1- Silacyclopentadiene and NMR Study of Their 2,5-Carbodianions
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- 발행기관
- 조선대학교 기초과학연구원 바로가기
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- 간행물
- 통합자연과학논문집(구 조선자연과학논문집) KCI 등재 바로가기
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- 통권
- 제6권 2호 (2013.06)바로가기
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- 페이지
- pp.65-70
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- 저자
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- 언어
- 영어(ENG)
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- URL
- https://www.earticle.net/Article/A203454
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원문정보
초록
- 영어
- 1,1-Bis(n-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (3) and 1,1-bis(t-butyl)-2,3,4,5- tetraphenyl-1-silacyclopentadiene (4) are synthesized from the reaction of the versatile silole dianion (2) with n-butyl bromide and t-butyl bromide. Reduction of (3) and (4) with an excess of lithium to give 1,1-bis(n-butyl)-2,5-dilithio-2,3,4,5-tetraphenyl-1- silacyclopenta-3-enide (6) and 1,1-bis(t-butyl)-2,5-dilithio-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopenta-3-enide (7). 13C-NMR study of two 2,5- carbodianions (6 and 7) shows tert-carbanion at 73.18 and 78.12 ppm respectively. Two bulky tert- butyl groups in (7) increase the inversion barrier at the tert-carbanion, line broadenings of tert-butyl groups in 1H and 13C-NMR spectrum are observed.
목차
Abstract
1. Introduction
2. Experimental Section
2.1. General Procedures
2.2. 1,1-bis(n-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene(3).
2.3. 1,1-Bis(t-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene(4).
2.4. NMR Study of the Reduction of (3) and (4) with Lithium in THF-d8.
3. Results and Discussion
3.1. Preparation of 1.1-bis(n-butyl/t-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-silacyclopentadiene
3.2. Reduction of 1.1-bis(n-butyl/t-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-silacyclopentadiene and NMR Study of their Reduced Species
3.3. NMR Study of their Reduced Species (6 and7) of 1.1-bis(n-butyl/t-butyl)-2,3,4,5-tetraphenyl-silacyclopentadiene
3.4. Inversion of tert-carbanions in (6) and (7)
4. Conclusions
Acknowledgments
References
키워드
Silole tert-Carbanion 2 5-Carbodianion Inversion저자
간행물 정보
발행기관
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- 발행기관명
- 조선대학교 기초과학연구원 [The Natural Science Research Institute of Chosun]
- 설립연도
- 2008
- 분야
- 자연과학>자연과학일반
- 소개
- 본 연구원은 기초과학을 진흥하기 위한 연구·교육 및 그 보급을 목적으로 한다. 이 목적을 달성하기 위하여 다음 각 호의 사업을 수행한다. 1. 기초과학 제 분야에 관한 조사와 연구 2. 기초과학에 관한 학술행사(학술대회, 학술세미나, 심포지엄, 초청강연회 등) 개최 3. 학문후속세대 및 일반인을 위한 기초과학 교육 4. 기관지『조선자연과학논문지』 발간 5. 『자연과학연구총서』, 『자연과학번역총서』 등 단행본 발간 6. 기타 본 연구원의 목적과 관련된 사업
간행물
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- 간행물명
- 통합자연과학논문집(구 조선자연과학논문집) [Journal of Integrative Natural Science]
- 간기
- 계간
- pISSN
- 2005-1042
- 수록기간
- 2008~2025
- 등재여부
- KCI 등재
- 십진분류
- KDC 405 DDC 505
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