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SBJ-KSBB Joint Symposium : Chairs : Atsushi YOKOTA(Hokkaido University, Japan), Min-Kyu OH(Korea University, Korea)

Discovery of new sesquiterpenoid compounds, "Avermitilol" and "Avermitilone", by genome-mining of Streptomyces avermitilis

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  • 발행기관
    한국생물공학회 바로가기
  • 간행물
    한국생물공학회 학술대회 바로가기
  • 통권
    2010 추계학술대회 및 국제심포지움 (2010.10)바로가기
  • 페이지
    pp.101-101
  • 저자
    Haruo IKEDA
  • 언어
    영어(ENG)
  • URL
    https://www.earticle.net/Article/A129165

※ 원문제공기관과의 협약기간이 종료되어 열람이 제한될 수 있습니다.

원문정보

초록

영어
Streptomyces avermitilis, a well‐studied member of this genus, is used for the industrial production of the important anthelminthic macrolide avermectin. Sequencing of the S. avermitilis genome has revealed four presumptive terpene synthase genes. One of these, ptlA (sav2998), encodes a pentalenene synthase, a second, geoA (sav2163), is a germacradienol/geosmin synthase, and a third, sav3032, encodes an epiisozizaene synthase. The function of the remaining putative terpene synthase gene, sav76, has not previously been established. Two highly conserved Mg2+‐binding motifs, characteristic of essentially all terpene cyclases, are evident in the predicted SAV_76 protein as an aspartate‐rich 80DDQFD motif and the “NSE” triad motif, 239NDVYSLEKE. Incubation of purified recombinant SAV_76 with FPP in the presence of MgCl2 gave a sesquiterpene alcohol (1) (m/z 222) as the major enzymatic reaction product (85%,), accompanied by germacrene A (2) (1 %), germacrene B (3) (5 %) and the known tricyclic sesquiterpene alcohol, viridiflorol (4) (3 %), as determined by GC‐MS analysis. The in vivo activity of the sav76 gene was also demonstrated using a genome‐minimized mutant, S. avermitilis SUKA17, from which >1.5‐Mb of DNA had been deleted, including the genes for the major endogenous secondary metabolites produced by the parent strain. GC‐MS analysis of hexane extracts of cultures of S. avermitilis SUKA17 harboring sav76 under control of the native S. avermitilis promoter rpsJp (sav4925) showed the presence of avermitilol (1, 15%,), accompanied by small quantities of germacrene A (2, 10%), germacrene B (3, 5%), and viridiflorol (4, 2%). The major component of the mixture was ketone avermitilone (5, 67 %, m/z
220). The formation of avermitilone (5) may result from adventitious oxidation of 1 by an endogeneous dehydrogenase, since no dehydrogenase gene is evident in the genome of S. avermitilis immediately upstream or downstream of the native sav76 cyclase gene. We have now assigned the biochemical functions of all four terpene synthases originally revealed by the sequencing of the S. avermitilis genome.
Avermitilol (1) is a new sequiterpene whose isolation has not previously been reported.

저자

  • Haruo IKEDA [ Kitasato Institute for Life Sciences, Kitasato University, Kanagawa 252-0373, Japan. ]

참고문헌

자료제공 : 네이버학술정보

간행물 정보

발행기관

  • 발행기관명
    한국생물공학회 [The Korean Society for Biotechnology and Bioengineering]
  • 설립연도
    1984
  • 분야
    공학>생물공학
  • 소개
    이 법인은 생물 공학의 발전과 보급에 이바지하고, 회원 상호 간의 연구 협력과 친목을 도모함을 목적으로 한다 1. 생물공학 분야의 발전을 위한 연구 협력 2. 생물공학의 실용화를 촉진시키기 위한 산학 협동 3. 학술연구 발표회, 강연회, 연수회 등 학술활동의 개최 4. 국,영문 학술지,소식지,학술회의 Proceedings 및 학술도서의 발간 5. 생물공학 발전을 위한 정책 건의 6. 기타 국제 교류 등 본 학회의 목적 달성을 위한 제반 활동

간행물

  • 간행물명
    한국생물공학회 학술대회
  • 간기
    반년간
  • 수록기간
    1985~2013
  • 십진분류
    KDC 476 DDC 576

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