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Asymmetric synthesis of 3-fluoro-L-alanine with omega-transaminase

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  • 발행기관
    한국생물공학회 바로가기
  • 간행물
    한국생물공학회 학술대회 바로가기
  • 통권
    2009 추계학술대회 및 국제심포지움 (2009.11)바로가기
  • 페이지
    pp.170-170
  • 저자
    Han-Seop BEA, Young-Man SEO, Min-Ho CHA, Byung-Gee KIM, Hyungdon YUN
  • 언어
    영어(ENG)
  • URL
    https://www.earticle.net/Article/A115062

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원문정보

초록

영어
Fluorinated alpha-hydroxyacids and alpha-amino acids are considered to be highly versatile chiral building blocks in asymmetric synthesis for the production of several compounds of pharmacological interest. 3-fluoro-L-alanine is recognized as an antibiotic via irreversible
inactivation of bacterial alanine racemase. It also acts as an inhibitor of serine palmitoyl transferase and it is a potential precursor for the synthesis of fuoroamino compounds. Asymmetric synthesis of an unnatural amino acid was demonstrated by omega-transaminase from Vibrio fluvialis JS17. 3-fluoro-L-alanine was synthesized from 3- fluoropyruvate and (S)-alphabenzylamine with an enantiomeric excess higher than 99%. The reaction showed severe product inhibition by acetophenone, which was overcome by employing a biphasic reaction
system to remove the inhibitory product from the aqueous phase. When a biphasic reaction was carried out with 100 mM 3-fluoropyruvate and 125 mM (S)-alphabenzylamine using isooctane as
an extractant, conversion of 3-fluoropyruvate reached 98%.

키워드

3-fluoro-L-alanine omega-transaminase Fluorinated alpha-amino acids

저자

  • Han-Seop BEA [ School of Biotechnology, Yeungnam University ]
  • Young-Man SEO [ School of Biotechnology, Yeungnam University ]
  • Min-Ho CHA [ School of Chemical and Biological Engineering, Seoul National University ]
  • Byung-Gee KIM [ School of Chemical and Biological Engineering, Seoul National University ]
  • Hyungdon YUN [ School of Biotechnology, Yeungnam University ]

참고문헌

자료제공 : 네이버학술정보

간행물 정보

발행기관

  • 발행기관명
    한국생물공학회 [The Korean Society for Biotechnology and Bioengineering]
  • 설립연도
    1984
  • 분야
    공학>생물공학
  • 소개
    이 법인은 생물 공학의 발전과 보급에 이바지하고, 회원 상호 간의 연구 협력과 친목을 도모함을 목적으로 한다 1. 생물공학 분야의 발전을 위한 연구 협력 2. 생물공학의 실용화를 촉진시키기 위한 산학 협동 3. 학술연구 발표회, 강연회, 연수회 등 학술활동의 개최 4. 국,영문 학술지,소식지,학술회의 Proceedings 및 학술도서의 발간 5. 생물공학 발전을 위한 정책 건의 6. 기타 국제 교류 등 본 학회의 목적 달성을 위한 제반 활동

간행물

  • 간행물명
    한국생물공학회 학술대회
  • 간기
    반년간
  • 수록기간
    1985~2013
  • 십진분류
    KDC 476 DDC 576

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