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초록

영어

Chiral epoxides are key intermediates for the production of chiral pharmaceuticals, agrochemicals, and functional food additives. Chiral epoxides can be produced by either chemical or biological method. In biocatalytic production routes, chiral epoxides can be produced via epoxidations of prochiral alkenes by monooxygenase or peroxidase. Kinetic resolution of racemic epoxides using whole cells of bacteria or fungi might be commercially useful, since it is possible to obtain chiral epoxides with high optical purities from relatively cheap and readily avaiable racemic epoxides. Some bioprocesses already are commercially developed: the biocatalytic production of chiral epichlorohydrin via microbial stereospecific dehalogenation, and lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis in a hollow fiber membrane bioreactor for the production of chiral methyl trans-3-(4-methoxyphenyl)glycidate. the intermediate for calcium antagonist diltiazem. The importance of biocatalytic production of chiral epoxides with several examples from literature are presented.

한국어

광학활성 에폭사이드는 광학활성 의약품, 농약, 기능성 식품 제조용 핵심 유기중간체로 사용될 수 있다. 광학활성 에폭사이드의 생물공학적 생산 사례로는 diltiazem 합성용 중간체인 methyl trans-3-(4-methoxyphenyl)glycidate를 lipase를 고정화한 중공사막 반응기를 이용하여 생산되고 있으며, 미생물 탈할로겐화반응을 이용하여 광학활성 epichlorohydrin 및 glycidol도 생산되고 있다. 생물공학적으로 광학활성 에폭사이드를 생산하는 방법은 크게 두 가지로 구분할 수 있는데, 알켄 등을 기질로 하여 monooxygenase나 perocidase 등을 이용하여 직접 에폭시화반응을 시키는 방법과 박테리아, 곰팡이, 효모 유래의 미생물 에폭사이드 가수분해효소를 이용하여 라세믹 에폭사이드를 광학분할시켜 얻는 방법이 있다. 특히 에폭사이드 가수분해효소를 이용한 광학활성 에폭사이드 생산은 높은 광학순도를 얻을 수 있으며 일반적으로 라세믹 에폭사이드를 값싸고 쉽게 구할 수 있어 상업화 가능성이 우수하므로 이에 대한 많은 연구개발이 필요하다

목차

서론
 알켄 기질의 광학선택적 에폭시화 반응법
  직접 에폭시화반응법(direct epoxidation)
  이단계 에폭시화반응 (Two-step epoxidation)
 에폭사이드 라세의혼합물의 광학분할
  에폭사이드 가수분해효소를 이용한 광학선택적 가수분해
  에폭사이드 에스터 라세익혼합물의 분할
 상업화 사례
  Diltiazem 중간체 합성
  광학활성 ECH 생산
 전망 및 연구방향
 요약
 참고문헌

키워드

저자

• 이은열 [ Eun-Yeol Lee | 경성대학교 공과대학 식품공학과 ]
• 최원재 [ Won-Jae Choi | 서울대학교 공과대학 공업화학과 ]
• 윤성준 [ Sung Jun Yoon | 경성대학교 공과대학 식품공학과 ]
• 김희숙 [ Hee Sook Kim | 경성대학교 공과대학 식품공학과 ]
• 최차용 [ Cha-Yong Choi | 서울대학교 공과대학 공업화학과 ] Corresponding Author

참고문헌

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• 간행물명

  KSBB Journal

• 간기

  격월간

• pISSN

  1225-7117

• 수록기간

  2009~2013

• 십진분류

  KDC 476 DDC 576